Le nom de la ville de Troyan est lié à l'ancienne route romaine traversant Stara Planina en passant par le passage actuel de Troyan - Via Traiana qui reliait la Mésie à la Thrace et à la Mer Egée. La fondation de l'habitat remonte au début du XVe siècle quand des Bulgares se sont établis à cet endroit fort inaccessible et boisé en s'échappant du pouvoir arbitraire des ottomans. La poterie et la sculpture sur bois étaient parmi les métiers les plus développés qui ont permis l'enrichissement de la ville et de talentueux maîtres maçons ont créé de magnifiques modèles de l’architecture ecclésiastique bulgare en ville et dans la région, notamment l'église de « l’Assomption » au monastère de Troyan.
Construit vers la fin du XVIe s., jadis refuge du révolutionnaire Vassil Levski, il a subi lui aussi les évènements politiques et religieux. Il a été reconstruit en 1835 une fois de plus et décoré en 1848 par le maître Zahari Zograf. Le Monastère de Troyan (situé au village d'Orechak) demeure un haut lieu de la spiritualité bulgare. C'est le troisième du pays par son importance.
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