Il nome della città di Troyan è legato alla antica strada romana che attraversa Stara Planina passando dal passo Troyan, la Via Traiana che collega Mesia alla Tracia e all'Egeo. La fondazione della città risale agli inizi del 15 ° secolo, quando i bulgari si stabilirono in questa zona boscosa di difficile accesso, per sfuggire al potere ottomano. La ceramica e la scultura in legno sono tra i mestieri più sviluppati; le imprese che hanno consentito l'arricchimento dei costruttori di città e dei maestri di talento hanno creato bellissimi modelli dell’architettura ecclesiastica della città e della regione, tra cui la chiesa “dell’Assunzione" nel Monastero di Troyan.
Costruito alla fine del 16° s., nel passato un rifugio del rivoluzionario Vassil Levski, ha anche sofferto di eventi politici e religiosi. E 'stato ricostruito nel 1835 e in seguito nel 1848, decorato dal maestro Zahari Zograf. Il Monastero Troyan (nel villaggio di Oreshak) rimane un centro di spiritualità bulgara. E' il terzo nel paese per la sua importanza.